В Новгородских летописях Демон упоминается четыре раза... В конце 1441 года воины великого московского князя Василия II (Темного) осадили крепость па Явони, по взять не смогли. В самой крепости тогда был заключен мир. Новгород заплатил 8 тысяч рублей контрибуции, отряды великого князя ушли.
Через 30 лет Демян был взят войсками Ивана III, первого великого князя практически объединенной Руси. Все крепостные сооружения были сожжены. Но, город и прилегающие к нему волости не были разграблены нападавшими, - таков был приказ Ивана III за неучастие демянцев на стороне новгородцев в знаменитом Шелонском сражении.
В 1505 году но завещанию Ивана III наряду с Новгородом и Руссой Демон был передан его старшему сыну Василию.
Последний раз новгородские летописцы упоминают Демон (Демян) в 1569 году, когда на Новгород двигалось войско Ивана Грозного. В летописи сообщается о «Демянском стане», где Иван Грозный делал остановку на две недели, в связи с продовольственным обеспечением своего опричного войска.
Немало пострадав от великокняжеских походов и набегов Литвы Демон постепенно теряет свое былое значение, и в 16 веке неподалеку от пришедшего в упадок городка возникает и развивается новое поселение, названное Демянским погостом (а позднее -Демянском).
Важную роль играл Демянск и в начале 17 века. Сельцо Дидерино под Демянском с 4 по 22 февраля 1616 года стало местом шведско-русских переговоров под названием «дидеринское сидение». Па основе выработанных здесь условий в 1617 году был заключен известный Столбовской мир. Шведы покинули Новгородскую землю. Но Россия почти на 100 лет потеряла выход в Балтику.
С 1772 по 1824 год Демянск находился в составе Старорусского уезда.
Императорским указом от 7 августа 1824 года был образован Демянский уезд. Демянск обретает статус города и уездного центра.
В 1855 году утвержден герб города Демянска, в нижней части которого помещалось изображение ржаного снопа «в означение, что единственное занятие жителей Демянского уезда есть хлебопашество». Кроме хлебопашества, население занималось извозом, рыбной ловлей, постройкой речных судов и кустарными промыслами. Развивалась местная промышленность, особенно гончарная, кожевенная, деревообрабатывающая.
Среди немногих промышленных предприятий уезда середины 19 века особого внимания заслуживает завод, созданный в 1854 году местным дворянином, ученым ихтиологом Владимиром Павловичем Врасским в его имении Никольское. Это был первый «рыбоводный» завод в России, многие экспериментальные методики которого получили впоследствии мировое признание. После смерти основателя завод перешел в казенное ведомство. Восстановленный после Великой Отечественной войны, работает он и по сей день.
Во второй половине 19 начале 20 века Демянск был тихим провинциальным городком, в котором насчитывалось 348 жилых домов (из них - 23 каменных), в городе работали муниципальные и земские учреждения, четырежды в год проходили ярмарки.
После 1917 года в уезде началась национализация помещичьих имений, организация сельхозартелей и коммун.
Постановлением президиума ВЦИК от 5 сентября 1927 года город Демянск был переведен в статуе села в связи с малочисленностью населения, но при этом остался районным центром в составе Новгородского округа Ленинградской области.
Демянский район развивался главным образом в направлении сельскохозяйственного производства. В 1932 году в Демянске начал действовать льнозавод, в 1934 году дал первую продукцию маслозавод, а в 1939 году совхоз «Смена» был награжден Орденом Ленина за успехи в льноводстве.
Годы Великой Отечественной войны оставили неизгладимый след в истории Демянска. Древний город вновь выполнил свое первоначальное предназначение - форпоста Руси. В результате ожесточенных боев, 8 сентября 1941 года Демянск и большая часть района были оккупированы фашистами. Дальше враг продвинуться не смог. В середине сентября войска Северо-Западного фронта под Демянском, впервые в истории Великой Отечественной войны, на всем театре советско-германских военных действий, было окончательно остановлено стремительное продвижение фашистских войск в глубь страны в направлении Москвы.
Весной 1942 года в ходе контрнаступления советских войск произошло первое крупное окружение многочисленных сил противника, вошедшее в историю под названием «Демянский котел». Весть об окружении стотысячной группировки «непобедимых» фашистских войск под Демянском облетела весь мир. Это было событие большого военно-политического значения. Гитлер лично контролировал операцию по деблокаде окруженных войск. Для поднятия боевого духа своих войск был изготовлен специальный наградной нарукавный жетон «Демянск». За год ожесточенных боев враг потерял в «Демянском котле» более 90 тысяч человек. Гитлер в своем письме Муссолини сообщает, что после боев в «Демянском котле» от 20 тысяч эсэсовской дивизии «Мертвая голова» в строю осталось 170 человек.
Но не меньше ценой обошлось сражение за Демянск и войскам Северо-Западного фронта. Более 147 тысяч советских воинов отдали свои жизни за его освобождение. 21 февраля 1943 года Демянск был освобожден. Общие людские потери с нашей стороны за время 17-месячной оккупации и боевых действий на территории района составили около 200 тысяч человек.
В 1960 году село Демянск преобразовано в рабочий поселок городского типа. Демянский район расположен на юго-востоке Новгородской области, на переходе от Приильменской низины к Валдайской возвышенности. Площадь района составляет 3200 кв.км., здесь протекают реки Пола, Поломять и Явонь. На территории района более 90 рек и 50 озер (самые крупные Селигер и Велье).
Приоритетными направлениями производственной деятельности района являются лесозаготовительная, пищевая промышленность и сельскохозяйственная отрасль. Па территории Демянского района располагается часть национального парка «Валдайский». Необыкновенной красотой природы славен Демянский край, недаром называют эти места «русской Швейцарией». Демянский район располагает большим историко-культурным наследием. На учете 166 памятников археологии, 16 памятников архитектуры, 4 садово-паркового искусства, 4 святых источника, более 90 воинских захоронений.